En juin 2005, à l'âge de 21 ans, Jake a atteint le sommet de l'Everest. Il réalisait alors son rêve de devenir l'homme le plus jeune au monde à gravir les sept sommets (les montagnes les plus élevées de chacun des sept continents) et le Britannique le plus jeune à gravir le mont Everest. Jake a également battu un autre record mondial en grimpant les 48 sommets les plus hauts des États-Unis continentaux en le moins de temps. Jake a réalisé ce record, le Freestyle ® Challenge 48 en seulement 23 jours, 19 heures et 31 minutes, le dernier sommet gravi étant le mont Katahdin dans le Maine. Le Britannique améliorait ainsi de 5 jours le record du monde de 29 jours alors en place.